Toda la historia comenzó el 24 de Agosto de 1914 cuando un tren que transportaba tropas con destino a luchar en Europa desde Winnipeg (Manitoba, Canadá) se detuvo en el pequeño pueblo de White River (Ontario). El teniente veterinario H. Colebourn (1887-1947) salió a estirar las piernas y encontró a un trampero con una cría de oso negro. El cazador había matado a su madre y Colebourn le compró el cachorro por 20 dólares. La llamó Winnie por su ciudad adoptiva, Winnipeg, ya que él era británico de nacimiento. El cachorro se convirtió en mascota de la brigada 34ª Fort Garry Horse a la que pertenecía el militar.

A su paso por Inglaterra, Colebourn prefirió dejar a Winnie en el Zoo de Londres (hecho registrado el 9 de diciembre de 1914) para que la cuidaran mientras él continuaba camino del frente. Aunque otros cinco osos más fueron dejados por tropas canadienses, Winnie se convirtió pronto en la favorita del público.

Por iniciativa del hijo del militar, en 1992 se descubrió en el Assiniboine Park Zoo de Winnipeg una estatua representándolo de pie cogiendo de las patas al cachorro. En 1995 un grupo de oficiales de la 34ª Fort Garry Horse llevó al Zoo de Londres una copia donada por el gobierno de Manitoba.

Pero volvamos hacia atrás. El niño Christopher Robin Milne acompañó a unos vecinos, cuando tenía cinco años, en su visita al Zoo y allí conoció a Winnie, de la que se hizo amigo hasta el punto de que los cuidadores le dejaban pasar dentro del recinto para jugar con ella. Se da la Graciosa Circunstancia de que a la osa no le gustaba la miel como al personaje sino la leche condensada. Aquella primera visita inspiró a su padre, A. A. Milne, escritor, un poema. A.A. Milne comenzó a escribir una serie de libros acerca de Winnie pooh y de su hijo Christopher Robin, y de sus amigos en el 100-Acre-Wood. Estos otros personajes, tales como Eeyore, cochinillo, Tigger, Kanga y Roo también fueron basados en los animales que pertenecían a Christopher robin, animales que vivieron, como el cisne pooh, en los alrededores de la granja de Cotchford en el bosque de Ashdown, Sussex. El primer libro fue publicado en 1926 por Methuen. Todos estos libros fueron ilustrados de una manera hermosa por E.H. Shepard, que hizo los libros aún más mágicos y hacian las delicias de jovenes y mayores. Los Pooh-libros también habían sido favoritos de las hijas de Walt Disney e inspiró a Disney que trajera pooh en 1966. En 1977 se lanzo la primera pelicula Las aventuras de Winnie The Pooh.